a) Conoscenza e capacità di comprensione: Il corso si propone di far conoscere agli studenti i principi fondamentali della chimica organica, mettendoli in grado di riconoscere i principali gruppi funzionali delle molecole organiche e di associare un nome IUPAC ad una struttura chimica. Lo studente verrà messo nelle condizioni di comprendere le caratteristiche strutturali, chimico-fisiche e di reattività delle classi di molecole e biomolecole indicate nel programma, con particolare riferimento a quelle di interesse farmaceutico, farmacologico e biochimico. b) Applicazione della conoscenza e della comprensione: Il corso metterà in grado lo studente di applicare le nozioni acquisite all’interpretazione dei principali meccanismi attraverso i quali i composti organici si formano e si trasformano (sia in laboratorio che nei sistemi naturali e biologici), e di evincere come i fattori elettronici e strutturali siano correlati alla reattività delle molecole organiche, nonché di comprendere la relazione tra la struttura e le proprietà chimico-fisiche delle molecole organiche. c) Autonomia di giudizio: Il corso si propone di mettere in grado lo studente di applicare le conoscenze acquisite sulla struttura e reattività delle molecole organiche alla soluzione di semplici problemi sia in ambito strettamente chimico che nel contesto più ampio delle scienze della vita, con particolare riferimento a quelle inerenti la chimica farmaceutica, la biochimica e la farmacologia. d) Capacità di comunicazione: Lo studente acquisirà gli strumenti necessari alla rappresentazione delle strutture e delle reazioni chimiche e all’assegnazione della nomenclatura IUPAC a strutture di composti organici. Questo permetterà allo studente di descrivere e comunicare la chimica organica e farmaceutica attraverso strumenti grafici. e) Capacità di apprendere: Le esercitazioni in classe e di gruppo svilupperanno le abilità necessarie all’analisi critica di una problematica scientifica e all’applicazione del rigore metodologico del metodo scientifico e trasferibile ai corsi successivi.

Propedeuticità: Chimica generale ed inorganica

Legame chimico. Introduzione alla chiralità. Attività ottica e metodi per la sua determinazione. Reattività delle molecole organiche. Le principali classi di reazioni organiche. Introduzione ai gruppi funzionali. Reattività nucleofila e basica, elettrofila ed acida. Acidi e basi organiche. Basi strutturali della reattività acida e basica. Alcheni e alchini. Stereoisomeria cis/trans, E/Z. Reattività degli alcheni. Addizione elettrofila agli alcheni. Elementi di teoria dello stato di transizione. Reazioni a più stadi e intermedi di reazione. Carbocationi e loro stabilità. idrogenazione catalitica degli alcheni. Reattività acida degli alchini. Sostituzioni nucleofile alifatiche ed eliminazioni. Confronto tra Sn2 e Sn1. Aspetti stereochimici. Alogenuri alchilici e reattività. Alcoli. Eteri. Gli eterocicli. Gli epossidi. Cenni su tioli e solfuri. Aromaticità. Nomenclatura degli eterocicli aromatici. Nomenclatura dei derivati del benzene. Idrocarburi policiclici aromatici. Cenni sulla reattività del benzene. Ammine aromatiche ed eterocicliche aromatiche. Aldeidi e chetoni. Immine, emiacetali (anche ciclici) e acetali. Il glucosio. Equilibri chetoenolici. Cenni sugli anioni enolato. Acidi carbossilici. Basi strutturali ed elettroniche della reattività acida del gruppo carbossilico. Gli acidi dicarbossilici. La reattività del gruppo carbossilico: salificazione, sintesi di esteri, riduzioni. Il meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Derivati degli acidi carbossilici: proprietà chimiche, nomenclatura, reattività. Ammidi, esteri, alogenuri acilici, anidridi, lattoni, lattami, immidi. Interconversione mediante sostituzione nucleofila acilica. Saccaridi: Struttura e stereochimica. Reattività. Riduzione e ossidazione di monosaccaridi. La mutarotazione del glucosio. Disaccaridi e legame glicosidico. Polisaccaridi: amido, cellulosa. Liipidi: Acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Colesterolo. Cenni sulle vitamine liposolubili. Amminoacidi: nomenclatura, stereochimica; proprietà acido-basiche. Il legame peptidico. Peptidi e proteine. Acidi nucleici: Nucleosidi e nucleotidi. Struttura del DNA. Il gruppo fosfato e gli esteri fosforici.

- William H. Brown, Thomas Poon, Introduzione alla chimica organica, EdiSES
- W. H. Brown, C. S. Foote, B.L. Iverson, E. V. Anslyn, Chimica Organica –4a Ed., EdiSES, 2009
- P. Yurkanis Bruice, Chimica Organica, EdiSES, 2005
- T W Graham Solomons , Craig B Fryhle Chimica Organica, Zanichelli
Agli studenti verranno inoltre forniti i lucidi utilizzati durante le lezioni. Tuttavia questi vanno intesi esclusivamente come mero supporto alla
didattica e non come dispense. Pertanto, l’uso del libro di testo è essenziale. Ogni settimana gli studenti riceveranno, inoltre, esercizi che riassumono i
concetti svolti durante le lezioni e da usarsi come verifica del grado di apprendimento.

Legame chimico. Angoli di legame e strutture di Lewis. Risonanza. Orbitali ibridi. Introduzione agli alcani. Nomenclatura IUPAC. Alcani e conformazioni. Cicloalcani e conformazioni. Stereoisomeria cis-trans. Introduzione alla chiralità. Rappresentazione delle molecole organiche e proiezioni. Enantiomeria e diastereoisomeria. Nomenclatura R/S. Ruolo della chiralità: esempi di molecole di rilevanza biologica e farmaceutica. Attività ottica e metodi per la sua determinazione. Reattività delle molecole organiche. Le principali classi di reazioni organiche. Introduzione ai gruppi funzionali. Reattività nucleofila e basica, elettrofila ed acida. Acidi e basi organiche. Basi strutturali della reattività acida e basica. Equilibri acido-base. Alcheni e alchini. Nomenclatura. Stereochimica e nomenclatura E/Z. Reattività degli alcheni. Addizione elettrofila agli alcheni. Elementi di teoria dello stato di transizione. Reazioni a più stadi e intermedi di reazione. Carbocationi e loro stabilità. Poliolefine (cenni). Idrogenazione catalitica. Reattività acida degli alchini. Sostituzioni nucleofile alifatiche ed eliminazioni. Alogenuri alchilici e reattività. Confronto tra Sn2 e Sn1. Aspetti stereochimici. Alcoli: nomenclatura, proprietà chimico fisiche. Reattività degli alcoli: disidratazione (eliminazione), proprietà acide/basiche, reattività nucleofila, ossidazioni. Eteri: nomenclatura e proprietà chimico fisiche. Sintesi mediante sostituzione nucleofila alifatica. Gli eteri come solventi. Gli eteri ciclici. Gli eterocicli. Gli epossidi: reattività verso i gruppi funzionali nucleofili. Tioli: nomenclatura. Reattività come nucleofili. Acidità. Formazione di legami disolfuro. Solfuri: cenni. Aromaticità: legami coniugati, condizioni elettroniche e strutturali che determinano l’aromaticità delle molecole organiche. Il benzene e gli eterocicli aromatici. Nomenclatur a degli eterocicli aromatici. Nomenclatura dei derivati del benzene. Idrocarburi policiclici aromatici. Reattività del benzene. Sostituzioni elettrofile aromatiche. Fenolo: acidità, effetto elttron-attrattore e elettron donatore dei sostituenti dell'anello aromatico. Ammine: Nomenclatura e proprietà chimico fisiche. Reattività. Ammine di interesse farmaceutico e loro sali. L’anilina. Ammine aromatiche ed eterocicliche aromatiche. Aldeidi e chetoni: nomenclatura e proprietà chimico fisiche. Ossidazioni e riduzioni. Reattività del gruppo carbonilico verso i nucleofili: formazione di immine, emiacetali (anche ciclici) e acetali, il glucosio, il legame glicosidico. Equilibri chetoenolici. Acidi carbossilici. Basi strutturali ed elettroniche della reattività acida del gruppo carbossilico. Gli acidi carbossilici in natura e nei farmaci (FANS). Gli acidi dicarbossilici. Importanza biochimica degli acidi carbossilici (acido piruvico, lattico, mevalonico). La reattività del gruppo carbossilico: salificazione, sintesi di esteri, riduzioni. Il meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Derivati degli acidi carbossilici: proprietà chimiche, nomenclatura, reattività. Ammidi, esteri, alogenuri acilici, anidridi, lattoni, lattami. Poliesteri e poliammidi (cenni). Interconversione mediante sostituzione nucleofila acilica. SACCARIDI: Struttura e stereochimica. Reattività. Riduzione e ossidazione di monosaccaridi. La mutarotazione del glucosio. Glicosidi e disaccaridi. Polisaccaridi: amido, cellulosa. LIPIDI: Acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Colesterolo. Cenni sulle vitamine liposolubili. AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE: Amminoacidi: nomenclatura, stereochimica. Proprietà acido-basiche degli amminoacidi. Punto isoelettrico. Il legame peptidico. Cenni su peptidi e proteine. ACIDI NUCLEICI: Nucleosidi e nucleotidi. Struttura del DNA. Gruppo fosfato e esteri fosforici

Le lezioni frontali saranno organizzate tramite a) lezioni convenzionali e b) esercizi discussi dal docente o c) esercizi svolti dagli studenti. Lo studente sarà accompagnato e supportato nell'acquisizione di un approccio logico e critico per la comprensione dei principi base della chimica organica e delle proprietà delle molecole organiche. L'utilizzo di modelli strutturali sarà di aiuto per la comprensione delle proprietà di molecole semplici e quindi di macromolecole coinvolte in fenomeni biologici. Ciò consentirà, in seguito, di avvicinarsi ai concetti biochimici con strumenti adeguati. Gli esercizi verranno svolti settimanalmente, discussi apertamente in modo da stimolare le capacità critiche e di analisi. Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

La verifica del grado di apprendimento dei principali argomenti da parte degli studenti verrà fatta in itinere attraverso gli esercizi e le discussioni in aula in modo da adattare il percorso e il metodo didattico alle specifiche esigenze degli studenti. Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'Insegnamento.

La prova finale scritta consisterà in una serie di domande con risposte aperte, da sviluppare tramite lo svolgimento ragionato di problemi che tenderanno ad accertare la capacità di: a) riconoscere i gruppi funzionali presenti in semplici molecole organiche nonché di molecole di interesse farmaceutico e biochimico; b) la capacità di scegliere i reagenti e riconoscere i prodotti di una reazione di sintesi o di trasformazione; c) discutere le proprietà strutturali e le relazioni struttura-reattività delle molecole organiche. La prova orale seguirà le medesime modalità. Il punteggio della prova d’esame è attribuito mediante un voto espresso in trentesimi sulla base dei seguenti criteri: -Eccellente (30-30 e lode): ottima conoscenza degli argomenti, ottima proprietà di linguaggio, ottima capacità analitica; lo/la studente/essa è in grado di applicare brillantemente le conoscenze teoriche a casi concreti. -Molto buono (27-29): buona conoscenza degli argomenti, notevole proprietà di linguaggio, buona capacità analitica; lo/la studente/essa è in grado di applicare correttamente le conoscenze teoriche a casi concreti. -Buono (24-26): buona conoscenza dei principali argomenti, discreta proprietà di linguaggio; lo/la studente/essa mostra una adeguata capacità di applicare le conoscenze teoriche a casi concreti. -Soddisfacente (21-23): lo/la studente/essa non mostra piena padronanza degli argomenti principali dell'insegnamento, pur possedendone le conoscenze fondamentali; mostra comunque soddisfacente proprietà di linguaggio e sufficiente capacità di applicare le conoscenze teoriche a casi concreti. -Sufficiente (18-20): minima conoscenza degli argomenti principali dell'insegnamento e del linguaggio tecnico, limitata capacità di applicare in modo adeguato le conoscenze teoriche a casi concreti. -Insufficiente (<18): lo/la studente/essa non possiede una conoscenza accettabile dei contenuti dei diversi argomenti del programma. Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

Questo insegnamento approfondisce argomenti strettamente connessi a due obiettivi dell'Agenda 2030 per lo sviluppo Sostenibile delle Nazioni Unite: 4, 8