ANALISI DEI MEDICINALI

[037FA]
a.a. 2025/2026

Secondo Semestre

Frequenza Obbligatoria

  • 8 CFU
  • 80 ore
  • ITALIANO
  • Sede di Trieste
  • Obbligatoria
  • Convenzionale
  • Orale
  • SSD CHIM/08
  • Caratterizzante
Curricula: PERCORSO COMUNE
Syllabus

1. Conoscenza e capacità di comprensione: al termine del corso, lo studente avrà acquisito le conoscenze fondamentali dei metodi analitici chimici e strumentali, descritti dalla Farmacopea Ufficiale della Repubblica Italiana, utilizzati per riconoscere le sostanze in essa iscritte. 2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: al termine del corso, lo studente sarà in grado di progettare e realizzare gli esperimenti necessari per riconoscere le sostanze iscritte nella Farmacopea Ufficiale della Repubblica Italiana, e di interpretare i risultati ottenuti. 3. Autonomia di giudizio: al termine del corso, lo studente sarà in grado di operare in laboratorio in completa autonomia, scegliendo le tecniche sperimentali più appropriate per ottenere le informazioni qualitative su una sostanza incognita. 4. Abilità comunicative: al termine del corso, lo studente sarà in grado di riassumere i dati ottenuti in laboratorio mediante schede analitiche sintetiche, e sarà in grado di esporre oralmente, in modo logico e sequenziale, le conoscenze acquisite, utilizzando un linguaggio appropriato. 5. Capacità di apprendimento: al termine del corso, lo studente sarà in grado di trattare le tematiche affrontate e di approfondirle in modo autonomo con il consulto dei libri di testo consigliati e con l'utilizzo degli strumenti informatici proposti dal docente.

Conoscenza dei fondamenti della chimica generale inorganica ed organica, e nozioni basilari di chimica farmaceutica. L'insegnamento di Chimica Organica è propedeutico al corso.

Il corso, combinando teoria (32 ore) e pratica (48 ore), fornisce le competenze necessarie all'identificazione dei medicinali, sia tramite analisi di laboratorio (saggi) che analisi strumentali. Le lezioni frontali saranno volte a: • Approfondire alcuni concetti che condizionano le proprietà molecolari dei medicinali: carica, polarità, legame a idrogeno, reattività, gruppi funzionali organici. • Conoscere le tecniche strumentali utilizzate per l’identificazione dei medicinali. • Conoscere la Farmacopea Italiana, e imparare ad usare l’accesso online alla Farmacopea Europea. • Definire il metodo analitico per l'identificazione dei medicinali, tramite sequenza di saggi di laboratorio. • Identificare i concetti chiave di ciascun saggio, soffermandosi su alcuni meccanismi (formazione di complessi, reazioni di ossido-riduzione, reazioni con la formazione di prodotti con gruppi cromofori, etc) al fine di comprendere la relazione tra struttura chimica ed esito del saggio. Nelle attività di laboratorio gli studenti impareranno ad effettuare alcune analisi di tipo qualitativo per l’identificazione delle sostanze farmaceutiche e ad interpretarne i risultati. Tra le fasi preliminari di analisi vi sono: • Studio delle caratteristiche organolettiche; • Studio della solubilità; • Studio del comportamento alla combustione; • Saggi per l'analisi elementare. Successivamente, verranno affrontati saggi per l’identificazione di gruppi funzionali specifici, e per classi di sostanze (per esempio, carboidrati, xantine, steroli, alcaloidi, sulfamidici, etc); la determinazione sperimentale del punto di fusione e la caratterizzazione con tecniche strumentali (polarimetria, rifrattometria, spettroscopia, cromatografia) completano il quadro delle attività di laboratorio. I contenuti dell’insegnamento sono coerenti con gli obiettivi formativi così come riportati all’Articolo 4 e Allegato C del Regolamento Didattico del Corso di Studi.

Farmacopea Europea, XI Edizione (anche con accesso online); Farmacopea Ufficiale Italiana XII Edizione; Analisi Farmaceutica Qualitativa, Carta, Mamolo, Novelli, Piras. Ed. Edises [ISBN 978-88-7959-682-4]; Principi di Analisi Farmaceutica, Cavrini, Andrisano. Ed. Esculapio [ISBN 978-88-9385-032-2]. Le diapositive delle lezioni, materiale di ripasso, studio e approfondimento, inclusi link a video su piattaforma Jove, saranno disponibili su piattaforma Moodle. Le diapositive delle lezioni saranno disponibili su piattaforma MD Teams.

Il corso si articola in una parte teorica (32 ore) ed una parte pratica di laboratorio (48 ore), e sarà favorita l'alternanza tra lezioni teoriche e attività di laboratorio. Durante le lezioni frontali verranno ripresi ed approfonditi i concetti utili a identificare le caratteristiche molecolari dei medicinali che condizioneranno l'esito dei saggi. Carica, polarità, legame a idrogeno, reattività e gruppi funzionali organici saranno inquadrati nel contesto delle analisi qualitative che saranno eseguite in laboratorio. Successivamente, lo studente apprenderà la metodologia analitica per l'identificazione di una sostanza, basata su una sequenza di saggi da eseguire in laboratorio, e supportata da tecniche sperimentali. Tutti i saggi verranno illustrati, per alcuni verranno discussi i concetti chiave della procedura analitica mentre per altri verranno illustrati i meccanismi delle reazioni chimiche coinvolte. In tutti i casi sarà posta l'attenzione sulla relazione tra la formula chimica del medicinale, la sua struttura e l'esito del saggio. Per alcuni esempi saranno discussi i dati che verranno ottenuti in laboratorio, favorendo la visione d'insieme e il confronto tra saggi e/o tra medicinali; verranno utilizzate simulazioni e metodi di didattica interattiva per discutere nei dettagli come scegliere i saggi più adatti nelle varie situazioni, anche le più difficili. Verranno affrontati diversi aspetti dell'interazione tra una radiazione elettromagnetica e i medicinali, saranno illustrate spettroscopia IR ed UV-Vis, polarimetria e rifrattometria. Tra i metodi di separazione delle miscele verrà illustrata la cromatografia, e verranno forniti i concetti chiave di estrazione, distillazione, centrifugazione, precipitazione. Durante il periodo di laboratorio lo studente affronterà l’analisi qualitativa delle sostanze di interesse farmaceutico iscritte nella Farmacopea italiana ufficiale di ultima edizione, secondo un meccanismo analitico razionale. Saranno parte della procedura preliminare di analisi: i) lo studio delle caratteristiche organolettiche; ii) lo studio della solubilità in diverse condizioni (acqua, ambiente acido e/o basico, altri solventi); iii) lo studio del comportamento alla combustione; iv) lo studio degli elementi presenti, mediante saggi per via umida, saggi alla fiamma, e saggio di Lassaigne. Lo studio della molecola proseguirà con saggi volti a verificare la presenza nella molecola dei seguenti gruppi funzionali: insaturazioni olefiniche, anelli aromatici, gruppi ossidrilici, carbossilici, aminici e molti altri. A questi seguiranno saggi specifici di alcune classi di sostanze, tra i quali carboidrati, xantine, steroli, alcaloidi, sulfamidici e fenotiazine. Lo studente determinerà sperimentalmente il punto di fusione delle sostanze organiche allo stato solido e, per alcune sostanze, completerà la caratterizzazione con le tecniche di polarimetria, rifrattometria, spettroscopia e cromatografia. Durante le prime lezioni pratiche, definite prove in bianco, lo studente potrà provare tutti i saggi illustrati nelle lezioni teoriche, e sarà guidato dal docente nell'osservare criticamente i risultati ottenuti, confrontando quanto ottenuto per diversi saggi e/o diversi medicinali. Durante le ultime lezioni pratiche, lo studente dovrà affrontare, in autonomia, l'identificazione di medicinali "incogniti", di natura inorganica, metallo-organica e organica. Alla fine del corso lo studente sarà in grado di affrontare in laboratorio l'identificazione di un medicinale, anche mediante l'ausilio della spettroscopia IR, di discuterne le sue caratteristiche chimiche ed associarle all'esito dei saggi effettuati. Per approfondire alcuni concetti chiave verranno utilizzati visori 3D di realtà virtuale.

Le 32 ore di lezioni teoriche saranno svolte in aula con metodi didattici di varia natura: lezioni frontali in cui verranno esposti i concetti chiave si alterneranno con lezioni più interattive in cui lo studente sarà chiamato a mettere in pratica i concetti appresi. Ciascuno studente avrà a disposizione 48 ore di esercitazioni di laboratorio individuali, durante le quali eseguirà i saggi con i metodi analitici trattati in aula, seguendo le indicazioni presenti nelle dispense fornite dal docente e con il supporto del docente e del tutor di riferimento. Lo studente sarà stimolato a consultare la farmacopea ufficiale, a ragionare sui dati ottenuti, e a confrontarsi con i dati degli altri colleghi, anche mediante l'utilizzo di strumenti informatici dedicati. Nel caso dei dati di spettroscopia IR, verrà messo a disposizione degli studenti uno strumento informatico (app) per il confronto tra spettri IR di diversi medicinali, e per la loro interpretazione. Per approfondire alcuni concetti chiave verranno utilizzati visori 3D di realtà virtuale. Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

Per ulteriori informazioni contattare il docente Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'Insegnamento.

Il voto finale, espresso in trentesimi, terrà conto della valutazione della prova pratica e della prova orale. Prova pratica: lo studente dovrà riconoscere alcune sostanze incognite iscritte nella Farmacopea Ufficiale della Repubblica Italiana (FU) (generalmente una decina) di natura inorganica, organica o metallo-organica, secondo i criteri e le prove previste dalla stessa FU. Le analisi di riconoscimento saranno di tipo chimico, supportate da strumentazione IR. La valutazione della prova pratica non sarà un mero conteggio delle sostanze incognite identificate, quanto piuttosto una valutazione complessiva che terrà conto dell'autonomia raggiunta dallo studente nel formulare ipotesi, della sua capacità di seguire lo schema razionale appreso, di analizzare in maniera critica i dati ottenuti, e di riassumere i risultati in schede analitiche in modo conciso e preciso. La valutazione terrà anche conto del contributo dello studente alle attività proposte e la capacità di uscire da situazioni di difficoltà con tenacia e spirito critico. La prova teorica è una verifica orale, della durata di circa 30 minuti, che riguarderà le tematiche svolte in aula e applicate in laboratorio nel riconoscimento sia chimico che strumentale delle sostanze iscritte in FU. Le domande saranno volte a verificare che lo studente sia in grado di: i) conoscere le tecniche sperimentali utilizzate; ii) progettare la procedura di identificazione di una sostanza incognita (sia essa inorganica, metallo-organica o organica), intesa come sequenza di saggi preliminari e di saggi di riconoscimento e, per un dato esempio, discutere gli eventuali dati sperimentali proposti; iii) conoscere i dettagli dei diversi saggi ed essere in grado di associare saggi e gruppi funzionali dei medicinali; iv) saper interpretare uno spettro IR, assegnando correttamente bande a gruppi funzionali corrispondenti. Sulla base di come lo studente affronta le quattro tematiche della prova teorica, e tenuto conto di un giudizio complessivo per la parte pratica, il voto complessivo, espresso in trentesimi, sulla base dei seguenti criteri: -Eccellente (30-30 e lode): ottima esecuzione della parte pratica, ottima conoscenza degli argomenti, ottima proprietà di linguaggio, ottima capacità analitica; lo/la studente/essa è in grado di applicare brillantemente le conoscenze teoriche a casi concreti. -Molto buono (27-29): buona esecuzione della parte pratica, buona conoscenza degli argomenti, notevole proprietà di linguaggio, buona capacità analitica; lo/la studente/essa è in grado di applicare correttamente le conoscenze teoriche a casi concreti. -Buono (24-26): buona esecuzione della parte pratica, buona conoscenza dei principali argomenti, discreta proprietà di linguaggio; lo/la studente/essa mostra una adeguata capacità di applicare le conoscenze teoriche a casi concreti. -Soddisfacente (21-23): sufficiente esecuzione della parte pratica, lo/la studente/essa non mostra piena padronanza degli argomenti principali dell'insegnamento, pur possedendone le conoscenze fondamentali; mostra comunque soddisfacente proprietà di linguaggio e sufficiente capacità di applicare le conoscenze teoriche a casi concreti. -Sufficiente (18-20): sufficiente esecuzione nella parte pratica, minima conoscenza degli argomenti principali dell'insegnamento e del linguaggio tecnico, limitata capacità di applicare in modo adeguato le conoscenze teoriche a casi concreti. -Insufficiente (<18): lo/la studente/essa non possiede una conoscenza accettabile dei contenuti dei diversi argomenti del programma.

Questo insegnamento approfondisce argomenti strettamente connessi a uno o più obiettivi dell'Agenda 2030 per lo sviluppo Sostenibile delle Nazioni Unite. Durante la parte pratica del corso gli studenti saranno invitati a tenere un consumo responsabile di acqua e materiali.

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