1. Conoscenza e capacità di comprensione: Il corso intende fornire i principi di sintesi organica con particolar riguardo ai composti di interesse biologico e agli aspetti metodologici più moderni. Lo studente potrà elaborare percorsi sintetici anche complessi che potranno essere utilizzati con profitto nei corsi successivi di chimica farmaceutica. Lo studente potrà comprendere le relazioni fra struttura e reattività dei vari gruppi molecolari che comprenderanno composti organici polifunzionali o composti naturali come ammino acidi e peptidi, carboidrati e composti eterociclici semplici e complessi.

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: al termine del corso lo studente potrà utilizzare le conoscenze acquisite applicandole allo studio della sintesi di composti farmaceutici. Particolare attenzione sarà prestata, durante il corso, alla maturazione dello studente, in modo che sia superato l’approccio mnemonico e sia privilegiato l’aspetto critico e di ragionamento.

3. Autonomia di giudizio: lo studente sarà messo in condizione di elaborare i propri percorsi sintetici in maniera autonoma e critica, che gli/le possano permettere di applicare con profitto le proprie conoscenze non solo in termini di soluzioni a problemi specifici di preparativa organica, ma soprattutto per un individuale e personalizzato approccio metodologico.

4. Abilità comunicative: durante il corso, lo studente viene chiamato con regolarità alla lavagna, per imparare ad affrontare gli esercizi di sintesi e i meccanismi di reazione, ma soprattutto per acquisire le capacità di esporre il proprio pensiero in maniera corretta e organizzata. Alla fine del corso, l’esame orale prevede una valutazione basata anche sulle abilità comunicative dello studente.

5. Capacità di apprendimento: lo studente sarà in grado di approfondire in maniera autonoma gli argomenti trattati nel corso, attraverso la consultazione dei libri di testo consigliati e i suggerimenti sulla consultazione dei vari siti web che trattano problematiche inerenti al corso.

Si richiede di aver superato l'esame di Chimica Organica I

1. Ammine: proprietà, struttura, sintesi e reattività. 2. Amminoacidi e peptidi: proprietà, struttura, sintesi e reattività. 3. Composti polifunzionali relativi alla reattività di enoli ed enolari: proprietà, struttura, sintesi e reattività. 4. Carboidrati: proprietà, struttura, sintesi e reattività. 5. Eterocicli: proprietà, struttura, sintesi e reattività. 6. Cenni delle reazioni di cross-couplings (Suzuki e similari) per la sintesi moderna dei farmaci.

Organic Chemistry. 10th edition. Joihn McMurry. DISPONIBILE GRATUITAMENTE ONLINE: https://assets.openstax.org/oscms-prodcms/media/documents/OrganicChemistry-WEB_lNotFqg.pdf

Chimica Organica. Brown, Ivenson, Anslyn, Foote.

per gli esercizi: Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica, M.V. D'Auria, O.T. Scafati, A. Zampella, Loghia Publishing & Research

1. Ammine 1.1. Struttura delle ammine primarie, secondarie e terziarie. Struttura dei sali di ammonio quaternari. 1.2. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. 1.3. Sintesi delle ammine: 1.4. Reattività delle ammine aromatiche. 1.5. Protezione e sblocco dei gruppi amminici con uso di BOC, FMOC e Z. 2. Amminoacidi. 2.1. Struttura degli amminoacidi e concetto di zwitterione. 2.2. Proprietà acido-base e punto isoelettrico. 2.3. Sintesi degli amminoacidi. 2.4. Metodi di separazione degli amminoacidi racemici ed enatiopuri. 2.5. Reattività degli amminoacidi. 2.6. Struttura e proprietà di peptidi. 2.7. Reazioni per l'identificazione dell'ammino acido N- e C-terminale. 2.8. Degradazione enzimatica dei peptidi. 2.9. Sintesi in soluzione e in fase solida. 3. Composti polifunzionali. 3.1. Dioli, nomenclatura, sintesi e reattività. 3.2. Idrossicarbonili. 3.3. Idrossiacidi. 3.4. Lattoni e lattami. 3.5. Enoli, enolati e tautomeria cheto-enolica. 3.6. Condensazioni e sintesi di composti polifunzionali. 3.8. Unpolung, versatilità e reazioni del gruppo ditiano. 3.9. Composti carbonilici α,β-insaturi e reattività. 4. Carboidrati. 4.1. Definizioni generali di carboidrati, glicosidi e ruolo in natura. 4.2. Struttura degli zuccheri aldosi e chetosi più importanti. 4.3. Concetto di zuccheri riducenti. 4.4. Mutarotazione del glucosio. 4.5. Reazioni degli zuccheri. 4.6. Disaccaridi e polisaccaridi. 5. Eterocicli. 5.1. Definizione generale e classificazione. 5.2. Nomenclatura. 5.3. Struttura elettronica e proprietà chimico-fisiche degli eterocicli a 5 e a 6 termini. 5.4. Studio sistematico degli eterocicli a 6 termini e loro benzoderivati. 5.5. Studio sistematico degli eterocicli a 5 termini e loro benzoderivati. 5.6. Struttura e proprietà delle basi azotate puriniche. 5.7. Componenti piridiniche e puriniche del DNA. 6. Cenni delle reazioni per la sintesi moderna dei farmaci. 6.1. Reazione di Suzuki. 6.2. Catalizzatori al palladio e ciclo catalitico per i cross-couplings. 6.3. Reazione di Heck, Sonogashira, Kumada, Stille.

Lezioni frontali con esercizi, fotocopie e spunti per stimolare l'interesse degli studenti. Uso di modelli molecolare, soprattutto per la comprensione della chiralità. Vengono regolarmente postati su moodle esercizi di pratica che vengono successivamente corretti e discussi in aula con il docente e i suoi assistenti.

Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati ad eventuali situazioni emergenziali saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e nella pagina Moodle dell’insegnamento.

Esame scritto tipicamente comprendente 6 esercizi da 5 punti ciascuno sulle reazioni, proprietà e meccanismi studiati nel corso. L'esame scritto è integrabile con un esame orale. La valutazione finale è formulata secondo la seguente griglia: Eccellente (30 - 30 con lode): ottima conoscenza della materia, ottima padronanza della lingua, lo studente dimostra un'ottima capacità di applicare le conoscenze di base per l'interpretazione dell'argomento presentato. Ottimo (27 - 29): buona conoscenza degli argomenti, notevole padronanza della lingua; lo studente è in grado di applicare correttamente le conoscenze di base. Buono (24-26): buona conoscenza degli argomenti, discreta padronanza della lingua; lo studente dimostra un'adeguata capacità di applicare le conoscenze di base. Discreto (21-23): lo studente non dimostra una piena padronanza della materia, pur avendone una comprensione di base; tuttavia, dimostra una sufficiente padronanza della lingua e una sufficiente capacità di applicarne i principi. Sufficiente (18-20): conoscenza minima della materia e utilizzo minimo del linguaggio tecnico, limitata capacità di applicare adeguatamente le conoscenze teoriche. Insufficiente: lo studente non possiede una conoscenza accettabile della materia.

Questo insegnamento approfondisce argomenti strettamente connessi a uno o più obiettivi dell’Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile delle Nazioni Unite: Salute e benessere.