1. Conoscenza e capacità di comprensione: al termine del corso lo studente dovrà aver acquisito le conoscenze di base sulla struttura e reattività di molecole organiche complesse e sistemi polifunzionali e dovrà aver compreso a livello fondamentale i principi strutturali e meccanicistici alla base del loro ruolo biologico. Inoltre dovrà avere conoscenza delle tecniche base di laboratorio per la preparazione e la caratterizzazione di molecole chirali.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: al termine del corso lo studente dovrà aver acquisito la capacità di predire la reattività di molecole organiche complesse e la capacità di proporre un approccio sintetico per la loro preparazione. Inoltre dovrà aver acquisito le conoscenze necessarie alla identificazione di molecole organiche semplici mediate tecniche NMR e MS e dovrà aver perfezionato le conoscenze e le competenze necessarie per l’esecuzione di reazioni organiche complesse anche mediante l’uso di enzimi.
3. Autonomia di giudizio: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di operare in autonomia nel descrivere e prevedere la reattività di molecole complesse, nel progettare sintesi e nel realizzare in laboratorio trasformazioni chimiche anche complesse.
4. Abilità comunicative: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di esporre chiaramente i concetti acquisiti nel punto 1 utilizzando un linguaggio formalmente corretto.
5. Capacità di apprendimento: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di approfondire in modo autonomo gli argomenti trattati nel corso, anche tramite la consultazione di testi specializzati, bibliografia specifica e banche dati chimiche.

Chimica Organica I e Chimica Organica II con Laboratorio

Composti eterociclici aromatici pentatomici monociclici e biciclici: struttura, preparazione e reattività.
Composti eterociclici aromatici esatomici monociclici e biciclici: struttura, preparazione e reattività.
Carboidrati: struttura e reattività dei monosaccaridi; utilizzo dei monosaccaridi in sintesi organica; struttura e proprietà di disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.
Lipidi: Grassi, oli e glicerolfosfatidi; strutura e proprietà di terpeni e terpenoidi, biosintesi dei terpeni; steroidi.
Amminoacidi, peptidi e proteine: struttura, proprietà e sintesi degli alfa-amminoacidi proteinogenici; proprietà dei peptidi; sintesi peptidica in fase liquida e in fase solida; strutture e proprietà di polipetidi e proteine.
Nucleosidi, nucleotidi e polinucleotidi: struttura proprietà e sintesi di oligonucleiditi.
Risonanza magnetica del carbonio (13C-NMR).
Spettromeria di massa (MS).
Esperienze di laboratorio
1) Sintesi di un alcol omoallilico attraverso una reazione di Grignard;
2) Identificazione spettrofotometrica di un composto incognito;
3) Sintesi del dipeptide Ala-Leu-Ome.

Per la parte generale:i testi già consigliati per il corso di Chimica Organica I e Chimica Organica II con Laboratorio;
Per la chimica dei composti eterociclici: D. Sica; F. Zollo, Chimica dei Composti Eterociclici, Ed. EdiSES, Napoli, 2001; G. A. Pagani; A. Abbotto, Chimica Eterociclica, Ed. Piccin, Padova, 1995; J. A. Joule; G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, II Ed. Chapman-Hall Ed. 1992.
Per la parte di spettroscopia:
“Identificazione spettrometrica di composti organici” seconda edizione, R.M. Silverstein, F.X. Webster, D. J. Kiemle, Casa editrice Ambrosiana

Composti eterociclici: Composti eterociclici aromatici pentatomici monociclici e biciclici: pirrolo, furano, tiofene, indolo e isoindolo. Alcuni esempi di sintesi e reattività. Gli azoli: generalità sul pirazolo e sull'imidazolo. Composti eteroaromatici esatomici: la piridina e alcuni suoi derivati. Proprietà, esempi di sintesi e di reattività con elettrofili e nucleofili. I benzoderivati: chinolina e isochinolina. Le diazine: generalità sulle loro proprietà.
Carboidrati: Monosaccaridi: aspetti stereochimici degli aldosi e dei chetosi. Forme lineari e forme emiacetaliche. La mutarotazione configurazionale. Effetto anomerico. Esempi di reattività degli aldosi e dei chetosi. Disaccaridi: struttura e reattività dei sistemi riducenti e non riducenti. Cenni sugli omopolisaccaridi e sugli eteropolisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa, acido ialuronico.
Lipidi: Grassi e oli: struttura e reattività. Generalità sui glicerolfosfatidi. Terpeni e terpenoidi: classificazione e alcuni esempi. Correlazione tra precursori e terpeni: l'acido mevalonico. Steroidi: alcuni esempi. Biosintesi semplificata del colesterolo.
Amminoacidi, peptidi e proteine: Struttura e proprietà degli alfa-amminoacidi proteinogenici. Reattività dei loro gruppi funzionali. Sintesi di alfa-amminoacidi chirali racemi ed enantiomericamente puri. I peptidi: loro caratteristiche. Determinazione degli amminoacidi N-terminale e C-terminale di un peptide. Sintesi in soluzione e in fase solida di un oligopeptide. Polipeptidi e proteine: struttura primaria e secondaria. Cenni sulle strutture superiori.
Nucleosidi, nucleotidi e polinucleotidi: I principali nucleosidi e nucleotidi naturali. I gruppi protettori. Alcuni esempi di sintesi di nucleosidi e nucleotidi. Cenni sulla sintesi dei polinucleotidi.
Risonanza magnetica del carbonio (13C-NMR): chemical shift, principali gruppi funzionali, accoppiamento 1H-13C; spettri disaccoppiati dal protone; tecnica DEPT; analisi di spettri 13C-NMR di alcuni semplici composti.
Spettromeria di massa (MS): tecniche di ionizzazione, analizzatori, regola dell’azoto, picchi isotopici, semplici frammentazioni.
Esperienze di laboratorio
1) Sintesi di un alcol omoallilico attraverso una reazione di Grignard;
2) Identificazione spettrofotometrica di un composto incognito;
3) Sintesi del dipeptide Ala-Leu-Ome.

Lezioni frontali con esercizi e proiezioni di powerpoint. Esercitazioni in laboratorio chimico.. Lo studente parallelamente alle lezioni di laboratorio dovrà svolgere dei test a risposta multipla e caricare le relazioni mediante la piattaforma Moodle.

Sulla piattaforma MOODLE sono disponibili i powerpoint utilizzati a
lezione e materiale per il laboratorio.

L'esame finale è costituito da una prova orale che verte sugli argomenti trattati a lezione e dalla discussione delle relazioni sulle esperienze svolte in laboratorio. La prova orale è costituita di 3/4 domande rivolte ad accertare una adeguata conoscenza degli argomenti trattati nel corso. Nella prova orale lo studente dovrà dimostrare di aver acquisito un linguaggio tecnicamente corretto e di essere in grado di descrivere correttamente la struttura, le proprietà chimico/fisiche e stereochimiche, la reattività delle molecole, i meccanismi di reazione e i concetti teorici acquisiti nel corso. Nella discussione delle relazioni di laboratorio lo studente dovrà aver completato i test su Moodle, e dovrà dimostrare di aver compreso le metodologie e le tecniche utilizzate e dovrà discutere in modo critico i risultati ottenuti.

L'insegnamento approfondisce argomenti strettamente connessi a uno o più obiettivi dell’Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile delle Nazioni Unite in quanto la Chimica Organica è alla base dei processi di scoperta di nuovi farmaci e anche di processi per lo sviluppo di una chimica sostenibile.