D1. Conoscenza e comprensione dei concetti chiave dell'analisi retrosintetica, e delle principali strategie sintetiche.
D2. Conoscenza e capacità di comprensione applicate alla risoluzione di problemi sintetici.
D3. Autonomia di giudizio nella valutazione di una strategia sintetica.
D4. Abilità comunicativa nella stesura di un progetto di sintesi.
D5. Capacità di apprendere i futuri sviluppi nel campo delle strategie sintetiche.

Chimica organica 1 e 2

1. analisi retrosintetica 2. strategie di sintesi di composti ciclici. 3. strategie di sintesi del legame C-C via reazioni di coupling. 4. riarrangiamenti. 5. strategie di sintesi del legame C=C via metatesi.

S. Warren - Organic Synthesis – the disconnection approach, 2nd edition 2008, Wiley NY
Claydem, Greeves, Warren, Wothers – Organic Chemistry, 2001, Oxford
Willis, Wills – Organic Synthesis, 2003, Oxford
Smit, Bochkov, Caple – Organic Synthesis, the Science behind the Art, 1998, RSC

1. Introduzione all’analisi retrosintetica: definizioni generali (disconessione, interconversione di gruppi funzionali, sintoni, equivalenti sintetici). Parametri dell’analisi retrosintetica: scheletro di atomi di carbonio e grado di complessità strutturale. Correlazione tra gruppi funzionali e simmetria. Relazioni topologiche tra gruppi funzionali. Relazioni spaziali ed elementi di controllo. 2. Disconnessioni singole: alcoli (disconessione a composto carbonilico e carbanione. Disconnessione a estere e carbanione. Riduzione di composto carbonilico. Apertura di epossido con equivalente sintetico di carbanione. Applicazioni del principio di massima semplificazione strutturale). Olefine (deidratazione e regioselettività. Disconnessione diretta del doppio legame. Metatesi. Idrogenazione di alchini). Composti carbonilici (disconnessione in alfa, in beta ed in gamma). Acidi e derivati (disconnessioni in alfa, beta e gamma. 3. Disconnessioni multiple: Composti 1,1-difunzionali. Composti 1,3-difunzionali (addizione aldolica e reazioni equivalenti; composti 1,3-dicarbonilici – reazione di Claisen, di Mannich). Composti 1,5 difunzionali (addizione di Michael e di Knoevenagel). Composti 1,2-difunzionali (ossidazione di olefine, riduzione pinacolica; alfa-idrossiacidi ed alfa-idrossichetoni – disconnessioni illogiche ed equivalenti sintetici di intermedi illogici; alfa-alogenocarbonili). Composti 1,4-difunzionali (1,4-dichetoni e gamma-idrossichetoni). Composti 1,6-difunzionali. 4. reazioni di coupling catalizzate da Pd(0). 5. Cicli: metodologie per la sintesi di composti ciclici (Metatesi, Nazarov), di piccoli cicli e di composti policiclici. 6. Riarrangiamenti.

Lezioni ed esercitazioni in aula.

Federico Berti è a disposizione presso il DSCF, ed. C11 stanza 339, tel. 040 558 3920, email fberti@units.it

Due valutazioni scritte durante il corso. Eventuale prova scritta in caso di esito negativo delle due valutazioni. Colloquio orale se richiesto dallo studente o se ritenuto necessario dal docente in caso di prove sufficienti ma non adeguatamente documentate. La valutazione finale si basa sulla seguente griglia: Eccellente (30 - 30 e lode): eccellente conoscenza della materia, eccellente uso del linguaggio tecnico, eccellente capacità di applicare le conoscenze teoriche alla soluzione di problemi sintetici. Molto buono (27 - 29): buona conoscenza della materia e notevole padronanza del linguaggio; buona capacità di applicare le conoscenze teoriche. Buono (24-26): buona conoscenza della materia e accettabile padronanza del linguaggio; adeguata capacità di applicare le conoscenze teoriche. Più che sufficiente (21-23): lo studente ha una conoscenza incompleta degli argomenti, ma ne dimostra una comprensione di livello base. Ha una proprietà di linguaggio sufficiente e una sufficiente capacità di applicare le conoscenze. Sufficiente (18-20): conoscenza minima della materia e uso appena sufficiente del linguaggio tecnico. Limitata capacità di applicare le conoscenze. Insufficiente: lo studente non ha conoscenze adeguate a superare l'esame.