1. Conoscenza e capacità di comprensione: al termine delle lezioni teoriche ed esercitazioni pratiche lo studente dovrà conoscere le principali metodologie sintetiche ed analitiche impiegate in Chimica Farmaceutica. In modo particolare, dovrà essere in grado di lavorare in sicurezza, registrare accuratamente i dati, valutare l’efficacia del metodo sperimentale usato, pianificare l’isolamento e la purificazione delle sostanze preparate.

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di sviluppare una buona tecnica di laboratorio e dovrà essere in grado di applicare le conoscenze acquisite al punto 1 nell’ambito della sintesi organica e delle metodologie sintetiche ed analitiche in Chimica Farmaceutica, alla preparazione, isolamento e caratterizzazione di molecole di interesse farmaceutico


3. Autonomia di giudizio: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di valutare e giudicare criticamente le diverse metodologie di sintesi e le tecniche analitiche trattate durante il corso e la loro applicazione nelle sintesi di molecole organiche. Dovrà essere in grado di proporre strategie d’azione e indicare la metodologia di sintesi più idonea da adottare per sintetizzare una specifica molecola

4. Abilità comunicative: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di esporre chiaramente i concetti di cui al punto 1, dovrà essere in grado di discutere criticamente le diverse metodologie sintetiche ed analitiche trattate nel corso proponendo suggerimenti

5. Capacità di apprendimento: al termine del corso, grazie alle conoscenze di base acquisite, lo studente dovrà essere in grado di approfondire autonomamente gli argomenti inerenti le metodologie sintetiche e analitiche in chimica farmaceutica avvalendosi di specifica bibliografia scientifica.

E' richiesto il superamento dell’esame di Metodi chimico-fisici in Chimica organica.

TECNICHE DI LAVORAZIONE/SEPARAZIONE IN LABORATORIO CHIMICO: la sicurezza in laboratorio; tecniche di riscaldamento di miscele di reazione e relativa strumentazione; tecniche di raffreddamento di miscele di reazione e relativa strumentazione; estrazione liquido-liquido, estrazione selettiva acido-base; Tecniche cromatografiche: cromatografia su strato sottile (TLC), cromatografia su colonna, HPLC; cristallizzazione; filtrazione; essiccazione; centrifugazione; distillazione; il quaderno di laboratorio.
STRATEGIE PER L’OTTENIMENTO DI COMPOSTI ENANTIOMERICAMENTE PURI: chiralità delle molecole organiche; principi di steroeselettività delle reazioni organiche; risoluzione di una miscela racemica (risoluzione classica, risoluzione cinetica, risoluzione cinetica dinamica); sintesi asimmetrica: addizione nucleofila al carbonile ; reazioni aldoliche; gli ausiliari chirali nella sintesi asimmetrica; reagenti chirali nella sintesi asimmetrica; catalizzatori chirali nella sintesi asimmetrica; catalisi asimmetrica: organocatalisi, biocatalisi; catalisi in chimica farmaceutica: applicazione dell’organocatalisi asimmetrica per la sintesi di molecole di interesse farmaceutico; applicazione di biocatalizzatori per la sintesi di molecole di interesse farmaceutico
ESERCITAZIONI PRATICHE IN LABORATORIO: estrazione selettiva acido-base; sintesi della fenitoina; reazione di petatis; esempi di reazioni pericicliche; reazioni multistep.
I contenuti dell’insegnamento sono coerenti con gli obiettivi formativi così come riportati all’Articolo 4 e Allegato C del Regolamento Didattico del Corso di Studi.

Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren; “Chimica organica” - PICCIN

Harold Hart, Leslie E. Craine 'Laboratorio di Chimica Organica' –ZANICHELLI

Vogel‘s-‘Textbook of pratical organic chemistry'

Garry Procter - 'Sintesi Asimmetrica' - EDISES

TECNICHE DI LAVORAZIONE/SEPARAZIONE IN LABORATORIO CHIMICO: la sicurezza in laboratorio; tecniche di riscaldamento di miscele di reazione: mantelli riscaldanti, bagni ad olio, irraggiamento mediante microonde, riscaldamento a ricadere con refrigerante; tecniche di raffreddamento di miscele di reazione: bagni di ghiaccio, ghiaccio secco, raffreddamento mediante azoto liquido; estrazione liquido-liquido come strumento di lavorazione delle miscele di reazione, la legge di ripartizione, l’utilizzo dell’imbuto separatore; estrazione selettiva acido-base: esempi di separazione selettiva di miscele di composti in base alle loro proprietà acido-base ; cromatografia su strato sottile (TLC): preparazione della lastra cromatografica, determinazione del valore di Rf, la TLC come strumento per monitorare l’andamento di una reazione; cromatografia su colonna: metodi cromatografici specifici (adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, esclusione molecolare), il setup della colonna cromatografica: l’impaccamento (procedura a umido e a secco), caricamento della miscela da purificare, eluizione, applicazione nella purificazione di miscele di composti; HPLC (principi e applicazioni pratiche); la cristallizzazione come tecnica di purificazione di composti solidi (tecnica caldo-freddo, tecnica dei due solventi); la filtrazione come tecnica di rimozione/recupero di materiale solido; tecniche di essiccazione di composti organici, utilizzo di agenti essiccanti; la centrifugazione nella pratica di laboratorio; la distillazione come tecnica di separazione di miscele di liquidi, azeotropi positivi e negativi, distillazione semplice, distillazione a pressione ridotta, distillazione in corrente di vapore; il quaderno di laboratorio
STRATEGIE PER L’OTTENIMENTO DI COMPOSTI ENANTIOMERICAMENTE PURI: la chiralità nella chimica farmaceutica; selettività delle reazioni organiche (reazioni stereoselettive e stereospecifiche), diastereoselettività e reazioni che portano alla formazione di diastereomeri, enantioselettività e reazioni che portano alla formazione di enantiomeri; risoluzione di una miscela racemica come strumento per ottenere composti enantiomericamente puri, risoluzione classica, risoluzione fisica, risoluzione cinetica, risoluzione cinetica dinamica; sintesi asimmetrica come strategia per l’ottenimento di composti enantiomericamente puri: addizione nucleofila al carbonile (il modello predittivo di Felkin-Ahn e il controllo della stereochimica relativa del substrato); reazioni aldoliche (il controllo della stereochimica relativa, lo stato di transizione di Zimmermann-Traxler), la formazione stereoselettiva di enolati; gli ausiliari chirali nella sintesi asimmetrica: definizione e caratteristiche di un ausiliario chirale, utilizzo di ossazolidinoni nelle α-alchilazioni di acidi carbossilici e nelle reazioni aldoliche; reagenti chirali nella sintesi asimmetrica: idruri chirali nella riduzione di chetoni prochirali; catalizzatori chirali nella sintesi asimmetrica; catalisi asimmetrica: i catalizzatori organici e la organocatalisi, enammina-catalisi e la HOMO-attivazione, imminio-catalisi e la LUMO-attivazione, catalisi via enammina per la α-funzionalizzazione di sistemi carbonilici, catalisi via ione imminio per la β-funzionalizzazione di sistemi carbonilici, catalisi via dienammina, SOMO-catalisi, biocatalisi (enzimi come catalizzatori chirali); catalisi in chimica farmaceutica: esempi dell’applicazione industriale dell’organocatalisi asimmetrica per la sintesi di molecole di interesse farmaceutico; biocatalizzatori per la sintesi di molecole di interesse farmaceutico
ESERCITAZIONI PRATICHE IN LABORATORIO: estrazione selettiva acido-base; sintesi della fenitoina; reazione di petatis; esempi di reazioni pericicliche; reazioni multistep

Lezioni frontali in aula con l'ausilio di presentazioni power point e della lavagna.
Esercitazioni pratiche di laboratorio nelle quali ogni studente individualmente esegue esperienze illustrate a lezione, in modo particolare sintesi chimiche con l'ausilio di metodologie analitiche, sotto la supervisione del docente e dei tecnici.
Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

E' obbligatoria la frequenza delle lezioni di teoria.
E' obbligatoria la frequenza del laboratorio pratico: il docente raccoglie le firme dei presenti.
Per accedere al laboratorio pratico è obbligatorio:
1. Esibire il certificato attestante la frequenza del corso di sicurezza organizzato dall'Università
Per qualsiasi altra informazione contattare il docente del corso all’indirizzo e-mail: filippo.prencipe@units.it
Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'Insegnamento.

Colloquio orale (30-40 minuti) su argomenti di sintesi organica trattati a lezione ed in laboratorio volto a valutare il livello di conoscenza degli argomenti del programma, la padronanza e il livello del linguaggio tecnico e la capacità di ragionamento autonomo sulla base delle conoscenze acquisite. Il voto della prova orale viene espresso mediante punteggio da 1 a 20.
Alla fine delle esercitazioni pratiche lo studente dovrà redigere una relazione sulle esperienze eseguite in laboratorio, riportando la resa, l'identificazione e la purezza delle sostanze sintetizzate o estratte. Il voto viene espresso mediante punteggio da 1 a 10.
Il voto finale della prova di esame è dato dalla somma dei punteggi ottenuti nelle prove parziali
Il punteggio della prova d’esame è attribuito mediante un voto espresso in trentesimi sulla base dei seguenti criteri:
-Eccellente (30-30 e lode): ottima conoscenza degli argomenti, ottima proprietà di linguaggio, ottima capacità analitica; lo/la studente/essa è in grado di applicare brillantemente le conoscenze teoriche a casi concreti.
-Molto buono (27-29): buona conoscenza degli argomenti, notevole proprietà di linguaggio, buona capacità analitica; lo/la studente/essa è in grado di applicare correttamente le conoscenze teoriche a casi concreti.
-Buono (24-26): buona conoscenza dei principali argomenti, discreta proprietà di linguaggio; lo/la studente/essa mostra una adeguata capacità di applicare le conoscenze teoriche a casi concreti.
-Soddisfacente (21-23): lo/la studente/essa non mostra piena padronanza degli argomenti principali dell'insegnamento, pur possedendone le conoscenze fondamentali; mostra comunque soddisfacente proprietà di linguaggio e sufficiente capacità di applicare le conoscenze teoriche a casi concreti.
-Sufficiente (18-20): minima conoscenza degli argomenti principali dell'insegnamento e del linguaggio tecnico, limitata capacità di applicare in modo adeguato le conoscenze teoriche a casi concreti.
-Insufficiente (<18): lo/la studente/essa non possiede una conoscenza accettabile dei contenuti dei diversi argomenti del programma.

Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

Questo insegnamento approfondisce argomenti strettamente connessi a uno o più obiettivi dell’Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile delle Nazioni Unite