CONOSCENZA E COMPRENSIONE Al termine del corso lo studente dovrà aver acquisito le conoscenze di base sui concetti base del linguaggio e delle notazioni indispensabili per affrontare lo studio della Chimica Organica nonché di elementi fondamentali di nomenclatura, di stereochimica, di meccanismi di reazione, in particolare dovrà conoscere la struttura e la reattività di semplici molecole organiche: alcani, alcheni, composti aromatici, composti contenenti il gruppo carbonilico, ammine. Dovrà inoltre conoscere la struttura delle seguenti biomolecole: carboidrati, lipidi, amminoacidi, acidi nucleici e terpeni. Lo studente dovrà saper descrivere la strumentazione e le tecniche di laboratorio utilizzate. CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Gli studenti sapranno riconoscere i principali gruppi funzionali e prevedere, almeno sommariamente, le principali reattività delle molecole organiche, inoltre sapranno riconoscere e classificare le strutture delle principali biomolecole. Tramite le attività di laboratorio, sapranno interpretare ed applicare semplici procedure sperimentali di chimica organica. AUTONOMIA DI GIUDIZIO L'autonomia di giudizio viene sviluppata tramite la preparazione all'esame, che necessita della rielaborazione e assimilazione individuale del materiale teorico presentato in aula; questo obiettivo sarà raggiunto anche tramite le attività di laboratorio che consisteranno nello svolgimento di semplici esperimenti di chimica. La frequenza al laboratorio permetterà allo studente di applicare e verificare nella realtà alcuni concetti di base trattati in teoria aiutandoli a rielaborare, interpretare e integrare le conoscenze apprese, anche attraverso la stesura di relazioni scientifiche sugli esperimenti svolti in laboratorio. ABILITÀ COMUNICATIVE Le lezioni e le attività di laboratorio saranno svolte incentivando gli studenti a interagire con il docente ai fini di migliorare il lessico scientifico, sapere strutturare domande e argomentare le proprie tesi. Durante le lezioni frontali verranno svolti esercizi o individuali o a gruppi, la cui soluzione verrà poi presentata e discussa con tutta la classe. Attraverso questi esercizi lo studente svilupperà la capacità di organizzare l’esposizione di un argomento scientifico e confrontarsi con i propri pari per risolvere problemi scientifici. Durante l’esame scritto verrà invece valutata la capacità dello studente di descrivere correttamente la chimica organica tramite formule e schemi di reazione. CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO Per stimolare la capacità di apprendimento delle conoscenze, a fine corso gli studenti svolgeranno a casa alcuni compiti scritti e la loro correzione sarà svolta e spiegata in classe dagli studenti stessi, il docente cercherà di stimolare il più possibile il confronto tra le risposte date dai diversi studenti.

Superamento dell'esame di "Chimica Generale con laboratorio". L'accesso al laboratorio è consentito solo se si è in possesso del certificato "Sicurezza studenti - percorso laboratorio chimico". La partecipazione al laboratorio è obbligatoria sia per la parte teorica (4ore) che per la parte pratica (32ore). Le presenze verranno verificate dal docente e la frequenza deve essere almeno dell'80%. Non si potrà sostenere l'esame se non si è raggiunta la soglia dell'80% di presenza alla parte di laboratorio.

1) Struttura elettronica degli atomi, strutture di Lewis, legami chimici, angoli di legame e forma delle molecole, orbitali ibridi sp3, sp2, sp; polarità delle molecole, risonanza. Descrizione della struttura dei principali gruppi funzionali. Acidi e basi di Brønsted-Lowry, di Lewis , equilibrio acido-base, pKa. 2) Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria costituzionale, nomenclatura, proprietà fisiche, conformazioni di alcani e cicloalcani, isomeria cis-trans nei cicloalcani. Ossidazione, fonti di alcani 3) Stereoisomeria. Chiralità, descrittori R e S, enantiomeri e diastereoisomeri, composti meso, derivati disostituiti del ciclopentano e del cicloesano. Attività ottica, polarimetro, rotazione specifica, risoluzione di racemi. 4) Alcheni e Alchini. Struttura, nomenclatura. Meccanismi di reazione, addizione elettrofila di acidi alogenidrici, regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi, addizione di acqua, di alogeni. Riduzioni di alcheni. 5) Alogenuri alchilici. Nomenclatura, sostituzione nucleofila alifatica, meccanismo SN1 e SN2, fattori che ne influenzano la velocità. Beta-Eliminazioni. 6) Alcoli, eteri e tioli. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità e basicità degli alcoli, reazione con metalli attivi, conversione in alogenuri alchilici, disidratazione, ossidazione. Tioli, acidità, ossidazione. 7) Benzene e suoi derivati. Struttura del benzene, aromaticità, nomenclatura dei derivati, acidità dei fenoli. Ossidazione del toluene. Sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo, alogenazione, nitrazione e solfonazione, acilazione e alchilazione di Friedel-Crafts. Disostituzione: effetto del sostituente. Composti eterociclici. 8) Ammine. Struttura e nomenclatura, proprietà fisiche, basicità, reazione con acidi. 9) Aldeidi e chetoni, struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività di aldeidi e chetoni con alcoli e ammine. Tautomeria cheto-enolica, ossidazione di aldeidi ad acidi carbossilici, riduzione. 10) Acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, reazioni con basi, riduzione, meccanismo dell’esterificazione di Fischer, conversione di alogenuri acilici, decarbossilazione. 11) Derivati funzionali degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Idrolisi, reazioni con alcoli, ammoniaca e ammine. Interconversione dei derivati funzionali. 12) Le principali biomolecole. Ammino acidi: struttura, chiralità, legame peptidico. Zuccheri: struttura, nomenclatura, stereiosomeria, formule di proiezione di Fischer, monosaccaridi D- e L-. Glucosio e fruttosio, struttura ciclica, mutarotazione. Lipidi: trigliceridi, saponi, fosfolipidi, sfingolipidi. Terpeni: classificazione, esempi; steroidi e colesterolo. Acidi Nucleici: struttura. 13) Esperienze di laboratorio, incluse: (1) identificazione ed analisi tramite cromatografia su strato sottile; (2) separazione di una miscela di mentolo e acido benzoico; (3) estrazione della caffeina dal caffè; (4) preparazione del sapone; (5) sintesi dell'aspirina.

“Introduzione alla Chimica Organica”, terza edizione, W. Brown, T. Poon, EdiSES.
Mark S. Erickson: Guida alla soluzione dei problemi da introduzione alla Chimica Organica W. Brown, T. Poon, EdiSES.
“Fondamenti di Chimica Organica” J. Gorzynsky Smith, McGraw-Hill Education.
Per il laboratorio: “La chimica organica in laboratorio”, Marco d’Ischia, Piccin

1) Struttura elettronica degli atomi, strutture di Lewis, legami chimici, angoli di legame e forma delle molecole, orbitali ibridi sp3, sp2, sp; polarità delle molecole, risonanza. Descrizione della struttura dei principali gruppi funzionali. Acidi e basi di Brønsted-Lowry, di Lewis , equilibrio acido-base, pKa. 2) Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria costituzionale, nomenclatura, proprietà fisiche, conformazioni di alcani e cicloalcani, isomeria cis-trans nei cicloalcani. Ossidazione, fonti di alcani 3) Stereoisomeria. Chiralità, descrittori R e S, enantiomeri e diastereoisomeri, composti meso, derivati disostituiti del ciclopentano e del cicloesano. Attività ottica, polarimetro, rotazione specifica, risoluzione di racemi. 4) Alcheni e alchini. Struttura, nomenclatura. Meccanismi di reazione, addizione elettrofila di acidi alogenidrici, regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi, addizione di acqua, di alogeni. Riduzioni di alcheni. 5) Alogenuri alchilici. Nomenclatura, sostituzione nucleofila alifatica, meccanismo SN1 e SN2, fattori che ne influenzano la velocità. Beta-Eliminazioni. 6) Alcoli, eteri e tioli. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità e basicità degli alcoli, reazione con metalli attivi, conversione in alogenuri alchilici, disidratazione, ossidazione. Tioli, acidità, ossidazione. 7) Benzene e suoi derivati. Struttura del benzene, aromaticità, nomenclatura dei derivati, acidità dei fenoli. Ossidazione del toluene. Sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo, alogenazione, nitrazione e solfonazione, acilazione e alchilazione di Friedel-Crafts. Disostituzione: effetto del sostituente. Composti eterociclici. 8) Ammine. Struttura e nomenclatura, proprietà fisiche, basicità, reazione con acidi. 9) Aldeidi e chetoni, struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività di aldeidi e chetoni con alcoli e ammine. Tautomeria cheto-enolica, ossidazione di aldeidi ad acidi carbossilici, riduzione. 10) Acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, reazioni con basi, riduzione, meccanismo dell’esterificazione di Fischer, conversione di alogenuri acilici, decarbossilazione. 11) Derivati funzionali degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Idrolisi, reazioni con alcoli, ammoniaca e ammine. Interconversione dei derivati funzionali. 12) Le biomolecole. Ammino acidi, struttura, chiralità, legame peptidico. Zuccheri: monosaccaridi struttura, nomenclatura, stereiosomeria, formule di proiezione di Fischer, monosaccaridi D- e L-. Glucosio e fruttosio, struttura ciclica, mutarotazione. Lipidi: trigliceridi, saponi, fosfolipidi, sfingolipidi. Terpeni, classificazione, esempi; steroidi e colesterolo. Acidi Nucleici: struttura. 13) Esperienze di laboratorio, incluse: (1) identificazione ed analisi tramite cromatografia su strato sottile; (2) separazione di una miscela di mentolo e acido benzoico; (3) estrazione della caffeina dal caffè; (4) preparazione del sapone; (5) sintesi dell'aspirina.

Lezioni frontali dialogate, materiale didattico su Moodle sia per la parte teorica che per la parte di laboratorio, apprendimento di alcuni concetti affrontati durante le lezioni frontali attraverso alcune esperienze di laboratorio.

Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte che si rendessero
necessari saranno comunicati nel sito web di
Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento (Moodle).

Esame scritto: 10 esercizi di chimica organica da svolgere in 3 ore. L'esame viene superato solo con un voto allo scritto uguale o maggiore a 18/30. Attraverso l’esame scritto verrà valutata la capacità dello studente di descrivere correttamente la chimica organica tramite formule e schemi di reazione. La valutazione della parte di laboratorio sarà pesata sui seguenti due criteri: 1) Partecipazione attiva dello studente durante le lezioni pre-laboratorio e durante il laboratorio; 2) Qualità delle relazioni delle esperienze di laboratorio. La parte di laboratorio potrà aumentare di fino a 2 punti il voto finale dato dallo scritto, che comunque dovrà essere uguale o maggiore di 18/30 per poter superare l'esame. Non è prevista la possibilità di svolgere un orale per migliorare il voto.